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Local de passagem de rotas comerciais, porto seco, o seu topónimo terá tido origem na junção de porto com alegre, dada a beleza envolvente da sua paisagem. Graças à proximidade de Portalegre com a fronteira de Espanha, D. Dinis pelo ano de 1290 mandou fortificar a povoação com a construção de um sólido castelo, de que actualmente só restam três torres. Em 1550 a vila de Portalegre foi elevada a cidade e é hoje capital de Distrito e sede de diocese. A base económica do concelho centra-se na indústria, nomeadamente, no fabrico têxtil, corticeiras, curtumes, confecções e olaria, destacando-se na parte agrícola o azeite, a castanha, o vinho e a criação de gado.

De grande riqueza paisagística, de que é exemplo o Parque Natural da Serra de S. Mamede, Portalegre está também recheado de testemunhos históricos. A cidade possui um dos conjuntos mais representativos de moradias seiscentistas e setecentistas, de sólido estilo barroco e uma belíssima Sé do mesmo período. O Convento de S. Bernardo conserva um túmulo em mármores de Estremoz que é considerada uma das obras primas renascentistas.

Encontra-se bem preservado o Convento de Santa Clara datado de 1376. A vila do Alegrete, 13 km a sudeste, mantém um castelo edificado por D. Dinis e a igreja matriz do século XVI.

Portalegre teve uma posição estratégica na defesa do território durante a Idade Média. O rei D. Afonso III (1248-79) doou-a ao filho bastardo D. Afonso Sanches. Esta acção foi muito contestada pelo irmão D. Dinis (1279-1325), seu sucessor, que em 1299 a integrou nos bens da coroa, mandando então reconstruir o Castelo.

Ainda na época medieval, estabeleceu-se em Portalegre a ordem religiosa franciscana no Convento de São Francisco e no Convento de Santa Clara.

No início do séc. XVI, depois de fundada a Misericórdia de Portalegre, o Bispo da Guarda, D. Jorge de Melo, mandou construir o Convento Cisterciense de São Bernardo. A cidade, reconhecida nessa época como um importante centro administrativo e económico, foi elevada a cidade por D. João III, que então criou a Diocese de Portalegre e mandou construir a Sé Catedral. A acção do novo bispado afirmou-se na construção do paço Episcopal e do Seminário Diocesano, hoje transformado em Museu Municipal.

Os séculos XVII e XVIII deixaram na cidade um forte carácter barroco que ainda se conserva nalguns monumentos, como a Igreja de São Lourenço, e nas casas apalaçadas de que o Palácio Amarelo, o Palácio dos Falcões ou o Palácio Achioli são exemplos notáveis, conservando os brasões das famílias que os habitaram e uma rica decoração em ferro forjado, trabalho singular na região.

Após a extinção das ordens religiosas, em 1834, e com o advento da revolução industrial, a cidade esforçou-se em dar resposta ao progresso atribuindo novas funcionalidades aos antigos conventos e palácios.

São exemplo disso o Convento de Santo Agostinho, transformado em quartel da GNR, o Convento de São Bernardo, o Convento jesuíta de São Sebastião, ocupado pela Manufactura de Tapeçarias de Portalegre ou o Palácio Castel-Branco, recentemente adaptado a Museu de Tapeçaria de Portalegre Guy Fino que relembra o contributo da indústria têxtil para o desenvolvimento da cidade.

Em Portalegre, que se percorre facilmente a pé, destaca-se ainda a Casa-Museu de José Régio, poeta português. Nos arredores, importa salientar o miradouro da Igreja de Nossa Senhora da Penha e a Igreja do Bonfim, na estrada em direcção a Marvão e Castelo de Vide, localidades que também merecem uma visita atenta.

King Afonso III (1248-79) granted the settlement its first royal charter before handing it over to his bastard son Afonso Sanches. This move was far from popular with Dinis (1279-1325), his brother and heir to the throne. In 1299, Dinis, already king, returned Portalegre to the status of royal possession and ordered the rebuilding of the Castle.

Also in medieval times, the Franciscan order established a presence in Portalegre most notably in the Convents of São Francisco (St. Francis) and Santa Clara (Saint Claire).

In the early 16th century, after the founding of the Misericórdia de Portalegre (a nationwide charity institution), the Bishop of Guarda, Jorge de Melo ordered the building of the Convent Cisterciense de São Bernardo (Cistercians of St. Bernard). Already an important administrative and economic centre, it became a city under king João III who further established the Diocese of Portalegre and ordered the building of the Cathedral.

This decision was further consolidated by decisions to go ahead with the Episcopal Palace and the Diocese Seminary, now the Municipal Museum.

The 17th and 18th centuries left a strong Barroque character to the city with monuments such as the Church of São Lourenço (St Laurence) and the impressive Amarelo (Yellow), Falcões (Falcons) and Achioli palaces. These are praiseworthy examples, preserving the coats of arms of the families who built and richly decorated them in forged iron, a unique regional feature.

After the prohibition of religious orders in 1834, and with the beginning of the industrial revolution, the city turned to renewal and converted some of the former convents and palaces.

Examples of this are the Convent of Santo Agostinho (St. Augustine) becoming the headquarters of the National Republican Guard, the Convent of São Bernardo and the Jesuit São Sebastião (St. Sebastian) convent taken over by the Manufactura de Tapeçarias de Portalegre (Carpet Manufacturing) or the Castel-Branco Palace that recently became the Tapeçaria de Portalegre Guy Fino (Carpet) Museum detailing the contribution made by the textile industry to the city´s development.

In Portalegre, a city easily manageable on foot, there is also the Portuguese poet José Régio Museum House. On the outskirts, attention goes to the views from the Church of Nossa Senhora da Penha (Our Lady of Suffering) and the Church of Bonfim, Located on the road heading to Marvão and Castelo de Vide, both are well worth a closer look.